Pentaan (C5H12) — isomeerid, IUPAC-nimetus ja omadused

Pentaan (C5H12): tutvu isomeeride (n‑pentaan, 2‑metüülbutaan, 2,2‑dimetüülpropaan), IUPAC-nimetuse ning pentaani füüsikaliste ja keemiliste omadustega.

Pentaan on orgaaniline ühend keemilise valemiga C
_5H
12. See on viie süsinikuaatomiga alkaan ning toatemperatuuril värvitu, kergesti aurustuv ja väga süttiv vedelik. Tavaliselt kasutatakse sõna "pentaan" kõigi kolme tähenduses sama molekulivalemiga aine (kolm järjestikuse sidumiseni kuuluvat isomeeri): n‑pentaan, isopentaan ja neopentaan. Kuid IUPACis tähistab pentaan ainult n‑pentaani. IUPACis on teised kaks isomeeri ametlikult nimetatud kui 2‑metüülbutaan (isopentaan) ja 2,2‑dimetüülpropaan (neopentaan).

Isomeerid ja struktuurid

• n‑Pentaan (pentaan) — lineaarne ahel: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3. IUPAC‑nimi on lihtsalt pentaan.
• 2‑Metüülbutaan (isopentaan) — ühe metüülrühmaga harunenud ahel: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3. Tavapärane nimetus isopentaan on laialdaselt kasutusel.
• 2,2‑Dimetüülpropaan (neopentaan) — tugevalt harunenud, keskne kvaternaarne C‑aatom seotud nelja metüülrühmaga, struktuuri võib kirjutada (CH3)4C. See on sümmeetriline ja kompakne struktuur.

Tsüklopentaani keemiline valem on C
_5H
10, seega ei ole see pentaani isomeer_.

Füüsikalised omadused ja võrdlus

• Kõik kolm isomeeri on toatemperatuuril vedelikud (kuid neopentaan võib olla madalatel temperatuuridel tahke, kuna selle sulamispunkt on teistega võrreldes kõrgem).
• Hõredus ja keemispunktid sõltuvad harunemise astmest: mida harunum, seda madalam on tavaliselt keemispunkt. Ligikaudsed keemispunktid: n‑pentaan ~36 °C, 2‑metüülbutaan ~28 °C ja 2,2‑dimetüülpropaan ~9–10 °C.
• Branšeerumine vähendab suurusjärku molekulide vaheliste dispersiivjõudude mõju, seetõttu langeb keemispunkt harunemise suurenedes. Samas sümmeetriline neopentaan sulab suhteliselt kõrgemal tänu heale kristallpakendile.
• Pentaanid on vees praktiliselt mittelahustuvad, lahustuvad aga hästi orgaanilistes lahustites ning on kergemad kui vesi (tihedus ligikaudu 0,6–0,63 g·cm−3 sõltuvalt isomeerist).

Keemilised omadused

• Pentaane iseloomustavad tüüpilised alkaanide reaktsioonid: põlemine (tugev eksotermiline oksüdatsioon), vabadadikatalüüsiga halogenatsioon (nt kloori või broomiga), krakkimine kõrgemal temperatuuril ja katalüsaatoritega.
• Kuna süsinikud on küllastunud ja ei sisalda funktsionaalseid rühmi, on pentaanid suhteliselt keemiliselt inertsed muude orgaaniliste ühenditega võrreldes, kuid kergesti reageerivad radikaalsel teel halogenatsioonil või kõrgel temperatuuril ja rõhul krakkimisel.

Kasutus ja tootmine

• Pentaanid on oluline osa nafta‑ ja bensiinitööstuses: neid kasutatakse bensiinilatentsena, töötlemata nafta fraktsioonide komponendina ning lahustitena laborites ja keemiatööstuses.
• Neopentaane ja isopentaane on kasulikud ka jahutusagensitena mõnes tehnikas või lähteainena orgaanilistes sünteesides. Pentaani kasutatakse ka vahustajate ja plasti tootmise (näiteks poliisopreenide/muude polümeeride) protsessides.

Ohutus

• Pentaanid on tugevalt süttivad ja nende aurud võivad moodustada õhus plahvatusohtlikke segusid. Töötamisel tuleb tagada hea ventilatsioon ning vältida avatud tuld ja sädemete teket.
• Kõrge kontsentratsioon aurudest võib põhjustada peapööritust, iiveldust ja lämbumist — pikaajaline või kõrge kontsentratsiooniga sissehingamine on ohtlik.
• Kokkupuude nahaga võib põhjustada ärritust ja sagedane kokkupuude võib põhjustada naha kuivust. Järgida tuleb ohutusjuhendeid, kasutada isikukaitsevahendeid (kindad, kaitseprillid) ning hoiduda tarbetust kokkupuutest.

Koondus

Pentaan (C5H12) hõlmab kolme konstitutsioonilist isomeeri, millel on erinev ahela harunemine ja sellest tulenevalt erinevad füüsikalised omadused. IUPAC‑i nomenklatuuri järgi nimetatakse lihtsalt pentaaniks lineaarset n‑pentaani; isopentaaniks on 2‑metüülbutaan ja neopentaaniks 2,2‑dimetüülpropaan. Tsüklopentaan ei ole isomeer, sest selle valem on C5H10 — see sisaldab kahe vesiniku vähem kui pentaanid.

Küsimused ja vastused

K: Milline on pentaani keemiline valem?

K: Mitu süsiniku aatomit on pentaanil?

K: Kas "pentaan" viitab üldmõistes kõigile kolmele isomeerile?

K: Kas IUPAC kasutab pentaani kohta teistsugust määratlust kui üldiselt kasutatakse?

K: Kas tsüklopentaan on pentaani isomeer?

Otsing