Trüptofaan (Trp) — asendamatu aminohape ja serotoniini eelkäija
Avasta trüptofaani roll: asendamatu aminohape, serotoniini ja melatoniini eelkäija, toiduallikad, mõju meeleolule ja unele.
Trüptofaan (Trp või W) kodeerib koodon UGG. See on α-aminohape, mida kasutatakse valkude biosünteesiks ning millel on mitmeid eritähtsaid metaboolseid ja närvifunktsioone inimorganismis.
Keemiline struktuur ja omadused
Trüptofaanil on α-aminorühm (mis bioloogilistes tingimustes on -NH3+ kujul) ja α-karboksüülhappe rühm (mis bioloogilistes tingimustes on deprotonitud -COO− kujul). Selle külgahelas asub indoolrõngas — aromaatne, osaliselt hüdrofoobne struktuuriüksus — mis teeb trüptofaani üheks suurima ja kõige vähem polaarseks aminohappeks. Tänu indoolrõngale osaleb trüptofaan nii valgustruktuuride stabiliseerimises kui ka ligandite ja ensüümide tunnustamises.
Metabolism ja bioloogiline roll
Trüptofaan on inimesele asendamatu aminohape: organism ei suuda seda sünteesida, seega tuleb seda saada toiduga. Lisaks valkude ehituseesmärgile on trüptofaan oluline ka mitmete bioloogiliselt aktiivsete ühendite eellane. Trüptofaanist sünteesitakse mitmeid tähtsaid molekule:
- Serotoniin — neurotransmitter, mille sünteesiks esmalt hüdroksüülitakse trüptofaan taimse ja loomse raku ensüümiga trüptofaanhüdroksülaasiga (rateerõhk), seejärel dekarboksüleeritakse; serotoniin mõjutab meeleolu, une ja seedetrakti funktsioone.
- Melatoniin — serotoniinist edasi sünteesitav hormoon, mis reguleerib ööpäevatsüklit ja und.
- Nikotiinhape (vitamiin B3, niatsiin) ja NAD+ eelühendid — trüptofaanist saab osa ainevahetusest läbi kynureeniini rada, mis on oluline energia- ja redoksregulatsiooni seisukohalt.
Oluline on märkida, et ajusse siseneb trüptofaan aktiivse transpordi kaudu ja selle konkurendiks on teised suured neutraalsed aminohapped (LNAA). Seetõttu mõjutavad selle kättesaadavust ajus toitumise koostis ja hormonaalsed olukorrad — näiteks insuliini vabanemine pärast süsivesikuterikast sööki võib tõsta vaba trüptofaani suhet LNAA-dega ja soodustada serotoniini sünteesi.
Toidust saadavus ja soovituslik päevane kogus
Trüptofaani leidub laialdaselt nii loomsetes kui taimsetes valguallikates. Heaks allikaks on:
- kalkun, kana ja muud linnulihatooted,
- liha ja kala,
- piimatooted (piim, juust), munad,
- sojatooted, läätsed ja teised kaunviljad,
- pähklid ja seemned (nt kõrvitsaseemned),
- kaerahelbed, šokolaad ja banaanid.
Vastavalt rahvusvahelistele allikatele (WHO/FAO/UNU jmt) on trüptofaani minimaalne vaja umbes 3,5 mg/kg kehakaalu päevas täiskasvanud inimesele; tegelik vajadus sõltub organismi valgu ainevahetusest ja üldisest energiatarbimisest ning tavatoidus saadakse enamasti piisavalt trüptofaani, kui tarbitakse mitmekesist valkurikast toitu.
Puudus, liigne tarbimine ja ohutus
Trüptofaani puudus on harv, kuid võib esineda pikaajalise ebapiisava valgu- ja energiasöödaga. Puuduse sümptomiteks võivad olla meeleolu- ja unehäired (seotud serotoniini vähenemisega), väsimus ja nõrgenenud immuunsus. Samas liigset trüptofaani toiduga saavutada on keeruline; toidulisandite kasutamisel tuleb tähelepanelik olla.
L-tryptofaani toidulisandina kasutamisel on teada ohutusaspekte: 1980.–1990. aastate vahetusel tekkis L-trüptofaani kontamineerimisest põhjustatud eosinofiilia‑müalgia sündroom (EMS), mistõttu paljudes riikides reguleeriti selle müüki. Ka on oluline arvestada interaktsioonidega: samaaegne kasutamine selektiivsete serotoniini tagasihaarde inhibiitorite (SSRI-de), monoamiini oksüdaasi inhibiitorite (MAOI) või muude serotoniini taset tõstvate ainete kõrval võib suurendada serotoniinisündroomi riski. Enne toidulisandite kasutamist soovitatakse nõu pidada arstiga.
Kokkuvõte
Trüptofaan on asendamatu aromaatne α‑aminohape, millel on nii struktuurne roll valkudes kui ka võtmeroll neurotransmitterite ja koensüümide eelainena. Ehkki toidust saadav trüptofaan katab tavaliselt organismi vajaduse, mõjutavad selle ajusisene kättesaadavus ja metaboliseerumine kehalist seisundit, toitumist ja ravimite tarvitamist.
Trüptofaani L-isomeer
Küsimused ja vastused
K: Mis on trüptofaan?
V: Trüptofaan on α-aminohape, mida kasutatakse valkude biosünteesi käigus, ja tal on külgahela indool, mis teeb sellest mittepolaarse aromaatse aminohappe.
K: Kuidas on trüptofaan kodeeritud?
V: Trüptofaan on kodeeritud koodoniga UGG.
K: Millised on trüptofaani bioloogilised tingimused?
V: Bioloogilistes tingimustes on trüptofaanil α-aminorühm (mis on -NH3+ vormis) ja α-karboksüülhappe rühm (mis on deprotonitud -COO- vormis).
K: Miks on trüptofaan inimesele oluline?
V: Trüptofaan on inimesele hädavajalik, sest organism ei suuda seda sünteesida, seega tuleb seda saada toiduga.
K: Millised on neurotransmitterid, mille eellaseks on trüptofaan?
V: Trüptofaan on neurotransmitterite serotoniini ja melatoniini eelkäija.
K: Mis tüüpi aminohape on trüptofaan ja miks?
V: Trüptofaan on mittepolaarne aromaatne aminohape, sest tal on külgahela indool.
K: Kuidas kasutatakse trüptofaani valkude biosünteesi käigus?
V: Trüptofaani kasutab organism valkude biosünteesi käigus. See lisatakse valkudesse translatsiooni ajal, kus see võib moodustada vesiniksidemeid ja osaleda valkude pi-ühenduste koostoimes.
Otsige