Alaniin — α‑aminohape: omadused, koodonid ja bioloogiline roll

Alaniin — α‑aminohape: tutvu L‑ ja D‑isomeeride omaduste, GCU/GCC/GCA/GCG koodonite ning alaniini bioloogilise rolliga valkudes ja bakterites.

Alaniin (lühendatult Ala või A) on α-aminohape. Selle keemiline valem on CH₃CH(NH₂)COOH ehk molekulvalemiga C₃H₇NO₂ ja molaarkaaluga ligikaudu 89,09 g·mol⁻¹.

Keemilised omadused

• Poolus ja külg ahel: alaniini külgahel on metüülrühm (–CH₃), mistõttu see liigitatakse mittepolaarseks, alifaatiliseks aminohappeks.
• Happe-aluse omadused: karboksüülrühma pKa ≈ 2,34 ja aminorühma pKa ≈ 9,69, mistõttu alaniini isoelektriline punkt (pI) on umbes 6,0.
• Lahustuvus: valkude ja vees lahustuvate segude puhul on alaniin hea vesilahustuvusega tänu amfiionse vormi tekkimisele pH tingimustel.
• Stereokeemia: esinevad stereoisomeerid L- ja D-alaniin; bioloogiliselt proteiinides peamiselt L‑vorm.

Geneetilised koodonid ja levimus valgus

L-isomeer on üks 20-st geneetilise koodiga kodeeritud aminohappest. Selle koodonid on GCU, GCC, GCA ja GCG. Alaniin on üks sagedasemaid aminohappeid valkudes — L-alaniin moodustab umbes 7–8% aminohapete osakaalust paljudes valkudes (mõõtmised võivad liigiti ja proovisüsteemiti erineda). Leutsiin on tavaliselt ainsana levinum kui alaniin.

Bioloogiline roll ja ainevahetus

• Süntees: inimeses ja teistes organismides sünteesitakse L-alaniini peamiselt transaminaatsioonireaktsioonina pyruvaadist — aminoühendi lämmastik tuuakse glutamaadilt alaninaaminotransferaasi (ALT, tuntud ka kui GPT) abil.
• Katabolism: alaniin võib olla oksüdeerivas deaminatsioonis tagasi pyruvaadiks, mis suunatakse glükoneogeneesi või trikarbohappe tsüklisse.
• Glukosaalaniini tsükkel: skeletilihasest pärinev alaniin kannab lämmastikku maksasse, kus see muudetakse glükoosiks — tähtis mehhanism lämmastiku ja energia vahetamiseks lihaste ja maksa vahel.
• Proteiinistruktuur: väike ja väikese poolusastmega metüülrühm teeb alaniinist sageli sobiva residue'i α-ahelate ja β-lehtede stabiliseerimisel ja valkude sisemise ruumilise kokkupakkimise mõjutamisel.
• Toitumine: alaniin on inimestele mitte-esmaseesmeline aminohape — organism suudab seda ise sünteesida.

D‑alaniin ja mikroobne funktsioon

D-alaniin esineb bakterite rakuseintes (peptidoglükaani peptiidide osana) ning mõnedes peptiidantibiootikumides. D‑alaniin on oluline peptidoglükaani struktuuri ja tugevuse jaoks ning D‑ala‑D‑ala dipeptiid on tuntud antibiootikumide (nt vancomütsiin) sihtmärk.

Kasutusvaldkonnad ja laboripraktika

• Alaniini kasutatakse biokeemias ja toidulisandites ning mõnikord rakukultuurides ja sünteetilistes segudes aminohapete komponendina.
• Laboritingimustes kasutatakse alaniini uurimaks aminohapete rolli valkude struktuuris ja metabolismis (nt alaninaaminotransferaasi aktiivsuse määramine kliinilises diagnostikas).

Kokkuvõte: alaniin on lihtne, lühikese külgahelaga α‑aminohape, mille L‑vorm on üks 20 geenikoodiga kodeeritud aminohappest ning mis mängib olulist rolli nii valkude struktuuris kui ka ainevahetuses (sh glukoosi‑alaniini tsükkel). D‑alaniin on oluline bakterite rakuseinte komponendina ja seostub antibiootikumide toimemehhanismidega.

Küsimused ja vastused

K: Mis on alaniin?

K: Milline on alaniini keemiline valem?

K: Milline on L-alaniini geneetiline kood?

K: Kuidas liigitatakse alaniini?

K: Kui suure osa valkude primaarsest struktuurist moodustab L-alaniin?

K: Milline teine aminohape on levinum kui L-alaniin?

K: Kus esineb D-alaniin?

Otsing