Woodwardi reeglid
Woodwardi reeglid on rida reegleid selle kohta, kuidas orgaanilised keemilised ühendid neelavad ultraviolettvalgust.
Need annavad teavet ühendi ultraviolettkiirguse (UV) spektri neeldumismaksimumi (sümbol λmax ) lainepikkuse kohta. Reeglid on nimetatud Robert Burns Woodwardi järgi. Ta oli Harvardi ülikooli professor, kes sai 1965. aastal Nobelikeemiapreemia auhinna. Mõnikord nimetatakse neid reegleid ka Woodward-Fieseri reegliteks, et austada Louis Fieserit.
Reeglid koostavad prognoosi olemasolevate kromofooride tüübi, kromofooride substituentide ja lahustist tingitud muutuste põhjal. Näitena võib tuua konjugeeritud karbonüülühendid, konjugeeritud dieenid ja polüeenid.
Rakendus
Üks Woodward-Fieseri reeglite kogum dieenide kohta on esitatud tabelis üks. Dieen on kas homorõngaline, kui mõlemad kaksiksidemed on ühes ringis, või heterorõngaline, kui kaks kaksiksidet on jaotatud kahe rõnga vahel.
| Heteroannulaarse dieeni baasväärtus | 214 |
| Homoannulaarse dieeni baasväärtus | 253 |
| Inkrementideks | |
| Kahekordne side, mis laiendab konjugatsiooni | + 30 |
| Alküülsubstituent või rõngajääk | + 5 |
| Eksotsükliline kaksikside | + 5 |
| atsetaatgrupp | + 0 |
| Eeterrühm | + 6 |
| Tioeetri rühm | + 30 |
| broomi, kloori | + 5 |
| sekundaarne amiinrühm | + 60 |
| Tabel 1. Maksimaalse dieeni | |
Need reeglid ennustavad ühendite UV-kiirguse neeldumise maksimumi. Siin on kaks näidet:
Vasakul oleva ühendi puhul on baasväärtus 214 nm (heteroannuseline dieen)
. Selles dieenirühmas on 4 alküülsubstituenti (tähistatud 1,2,3,4) ja ühes ringis on kaksikside eksotsükliline teise ringiga (eksotsüklilise kaksikside puhul lisatakse 5 nm). Parempoolses ühendis on dieen homoannuseline, millel on 4 alküülsubstituenti. Mõlemad keskse B-rõnga kaksiksidemed on rõngaste A ja C suhtes eksotsüklilised.
Küsimused ja vastused
K: Mis on Woodwardi reeglid?
V: Woodwardi reeglid on reeglite kogum selle kohta, kuidas orgaanilised keemilised ühendid neelavad ultraviolettvalgust.
K: Mille kohta annavad Woodwardi reeglid teavet?
V: Woodwardi reeglid annavad teavet ühendi ultraviolettkiirguse (UV) spektri neeldumismaksimumi lainepikkuse (sümbol λmax) kohta.
K: Kelle järgi on reeglid nimetatud?
V: Reeglid on nimetatud Robert Burns Woodwardi järgi.
K: Mis oli Robert Burns Woodwardi elukutse?
V: Robert Burns Woodward oli Harvardi ülikooli professor.
K: Mille eest sai Robert Burns Woodward Nobeli preemia?
V: Robert Burns Woodward sai 1965. aastal Nobeli preemia keemia valdkonnas.
K: Keda on veel autasustatud Woodward-Fieseri reeglitega?
V: Woodward-Fieseri reeglitega austatakse ka Louis Fieserit.
K: Millest lähtuvad Woodwardi reeglid ennustused?
V: Woodwardi reeglid tuginevad prognoosidele, mis põhinevad kromofooride tüübil, kromofooride substitutsioonidel ja lahustist tingitud muutustel.
