2008-2009: Esimesed hooajad
2008. aasta jaanuaris toimunud esimese IPL-i hooaja mängijate oksjonil ostis Chennai frantsiis mitmeid kaasaegseid staarkriketimängijaid, nagu Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan ja Michael Hussey. Dhonist sai oksjoni kõige kallim mängija, sest Chennai frantsiis ostis ta 1,5 miljoni dollari eest. frantsiis nimetas Dhoni meeskonna kapteniks ja määras peatreeneriks Kepler Wesselsi. 19. aprillil 2008 mängisid nad oma esimese mängu Mohalis Kings XI Punjabi vastu. Super Kings võitis mängu 33 jooksuga pärast seda, kui oli 20 overiga kirja pannud 240/5, mis oli turniiri kõrgeim kogusumma, mille nad ületasid 2010. aastal.Super Kings lõpetas liiga etapi 14 mängust kaheksa võiduga ja lõpetas punktitabelis kolmandana.Poolfinaalis võitsid nad Kings XI Punjabi 9 wicketiga.IPL-i finaalis Mumbais kohtusid Super Kings ja Rajasthan Royals. Esimesena mänginud Super Kings tegi 20 overiga 163/5 ja kaotas mängu 3 visetega mängu viimasest söödast.
2009. aasta hooajal sai Super Kings 14 mängust 17 punkti ja teenis liigatabelis teise koha.Poolfinaalis purustas nende lootused pääseda teist korda finaali Royal Challengers, kes võitis neid 6 tiiruga.Super Kings'i avakütt Matthew Hayden, kes tegi 12 mänguga 572 jooksu, kusjuures ta tegi 5 poolsada jooksu keskmiselt 52 ja löögimäära 145, võitis hooaja parima jooksuskoori eest oranži mütsi ja tunnistati ka turniiri parimaks mängijaks.
2010: IPL ja CLT20 topeltvõidud
2010. aastal oli Super Kings põhihooaja esimesel poolel raskustes, võites seitsmest mängust vaid kaks. Järgmisest viiest mängust võitsid nad hooaja jooksul neli, peamiselt tänu Murali Vijay ja Suresh Raina pingutustele. Pärast kodust kaotust Delhi Daredevilsile jäi Super Kingsil Dharamsalas peetava Kings XI Punjabi vastu võitmise kohustus. Super Kings võitis mängu kuue võidukäiguga, kui nad jahtisid kahe palliga 193 punkti, kusjuures kapten Dhoni tegi 29 palliga 54 punkti. Chennai sai kolmanda koha, kuna neil oli neljast meeskonnast parem netojoone, mis lõppes 14 punktiga. 20 overiga saavutas Super Kings poolfinaalis tagasihoidliku 142/7 tulemuse Deccan Chargersi vastu, kes kaitses tiitlit jaganud Deccan Chargersi. Kuid Doug Bollingeri (4/13 nelja overiga) inspireeritud bowlingulöök tegi kõige rohkem kahju, sest Chargersi meeskond kaotas 104 punktiga. See andis Super Kingsile 38-runise võidu, mis viis nad finaali. Super Kings kohtus finaalis oma koduväljakul turniiri favoriidi Mumbai Indiansiga. 57 (35) sööduga Suresh Raina aitas Super Kingsil 12 overi järel 68/3-lt taastuda, et 20 overi lõpuks saavutada 168/5. Seejärel andis nende spinniduo Ravichandran Ashwin ja Muralitharan 8 overiga kokku vaid 41 jooksu, mis aitas Super Kingsil võita mängu 22 jooksu ja kindlustada oma ajaloo esimese IPL-i tiitli. 2010. aastal kvalifitseerus Super Kings sellega ka Lõuna-Aafrikas toimuvale Meistrite Liiga Twenty20-le.
Meistrite Liigas paigutati Super Kings gruppi A koos Austraalia, Lõuna-Aafrika Vabariigi, Uus-Meremaa ja Sri Lanka Twenty20-võistluste meistritega. Super Kings oli grupitabelis esikohal kolme võidu ja Super Overi kaotusega Victoria Bushrangersile. 52 jooksuga alistas Super Kings Durbanis peetud poolfinaalis IPL-i rivaali Royal Challengers Bangalore'i põhjalikult. Raina võitis mängu mehe tiitli oma 48 palliga löömata 94 palli eest.Super Kings mängis oma esimese CLT20 finaali Johannesburgis, kus nad võitsid Chevrolet Warriors'i 8 vikiidiga, saades esimeseks IPL-i meeskonnaks, kes võitis CLT20. Murali Vijay võitis finaalis mitte ainult mängu mehe tiitli oma 58 jooksu eest, vaid ka kuldse nahkhiire turniiri enim jooksu teinud mängija eest ning Ashwin, kes oli sarja parim wicket-tegija, tunnistati sarja mängijaks. Hooaja lõpus otsustas Matthew Hayden IPList lahkuda.
2011-2015 hooajad
2011. aastal, kui IPL-i lisandus kaks uut meeskonda, kuulutas IPL-i nõukogu, et iga frantsiis võib oma meeskonnast säilitada maksimaalselt neli mängijat, kellest ainult kolm võivad olla India mängijad, ülejäänud rahvusvahelised mängijad pannakse megaoksjonile. Chennai frantsiis, kes soovis säilitada sama põhikoosseisu, säilitas kapten MS Dhoni, asekapten Suresh Raina, Murali Vijay ja koondislane Albie Morkel kokku 4,5 miljoni dollari eest. Oksjonil ostsid nad tagasi mõned oma eelmiste hooaegade tähtmängijad nagu Hussey, Ashwin, Bollinger ja Subramaniam Badrinath. 2011. aasta IPL-is kaotasid nad esimesest viiest mängust kolm, mis asetas nad kümne meeskonna punktitabelis viimasele kohale. 2011. aastal võitsid nad aga järgmisest kaheksast mängust seitse ja lõpetasid teise koha ning pääsesid välja lülitusfaasi. Kvalifikatsioonifinaalis kohtusid nad esikohal oleva Royal Challengers Bangalore'i meeskonnaga, mille nad võitsid kuue võidukäiguga tänu Suresh Raina 73 löömata võidule. Finaalis kohtusid nad taas samade vastastega, mis toimus nende koduväljakul Chepaukis. Vijay ja Hussey panid kokku 133 jooksu, mis aitas Super Kingsil saavutada 205/5. Nende bowlerid piirdusid seejärel Bangalore'ile vaid 147 punktiga, mis tõi Super Kingsile teise järjestikuse tiitli IPL-is. Vijay pälvis oma 95 võidutöö eest mängu parimaks mängumeheks. CSK võitis sel hooajal ka kõik kodumängud, olles esimene meeskond IPL-is, kes seda saavutas. Kuid Meistrite Liigas hiljem samal aastal võitsid nad neljast grupimängust vaid ühe ja jäid viimaseks.
2012. aastal sõlmis frantsiis lepingu India koondislasega Ravindra Jadejaga 2 miljoni dollari eest mängijaoksjonil. 2012. aasta hooaeg algas neil üsna aeglaselt, võites esimesest 12 mängust vaid viis, mis pani nad kahtluse alla play-off'i pääsemise. Seejärel võitsid nad viimasest neljast mängust kolm ja kvalifitseerusid Playoffidesse parema neto jooksuarvuga kui Royal Challengers, kes samuti sama arvu punktidega lõpetasid. 38 jooksuga võitsid nad Eliminatoris Mumbai Indiansit, enne kui nad kvalifikatsioonifinaalis 86 jooksuga põhjalikult võitsid tabeliliidrit Delhi Daredevilsit. Murali Vijay, kes lõi oma teise IPL-i sada palli (113 58 palli pealt), sai mängu mehe tiitli. finaalis alistas Super Kings 5 tiiruga Kolkata Knight Ridersi, kes alistas 191 palliga kaks palli enne lõppu, ja seega ei saanud Super Kings IPL-i tiitlivõistluste kübaratrikki. Meistrite Liigas ei suutnud nad taas kord kahe võidu ja kahe kaotusega grupifaasis edasi pääseda.
2013. aastal tugevdas Super Kings oma bowlingurünnakut viie välismaise ja viie India bowlingumängija palkamisega. IPL-i hooajal lõpetasid nad 16 mängust 11 võiduga punktitabelis esikohal ning kvalifitseerusid play-off'i ja 2013. aasta CLT20-võistlustele. See oli esimene kord kuue hooaja jooksul, kui Super Kings oli IPL-i liigatabelis esikohal. Hooaja jooksul võrdsustasid nad ka Royal Challengers Bangalore'i 2011. aasta rekordit, mis oli kõige rohkem järjestikuseid võite IPL-is (7 võitu järjest). Esimeses kvalifikatsioonimängus Delhis Mumbai Indiansi vastu mängis Super Kings 20 overiga 192/1. Hussey (86* 58 pallist) ja Raina (82* 42 pallist) tegid löömata poolsajandit, enne kui nad oma vastased 144 palliga välja viskasid. Nii pääsesid nad neljandat korda järjest IPL-i finaali, kus nad mängivad Kolkatas samade vastastega, Mumbai Indiansiga. Finaalis tegi Mumbai Indians esimesena lüües oma 20 overiga 148/9. Vastuseks oli Super Kings ühel hetkel 39/6, enne kui kapten Dhoni löömata pool sajandit viis nad eesmärgi lähedale. Mumbai Indians võitis mängu siiski 23 jooksu võrra ja võitis oma esimese IPL-i tiitli. Super Kings'i avamängija Michael Hussey, kes tegi sel hooajal 733 jooksu keskmiselt 52 punktiga, võitis oranži mütsi kõige rohkem jooksude eest hooaja jooksul, samal ajal kui lilla mütsi võitis Dwayne Bravo kõige rohkem tiirude (32) kogumise eest. Super Kings sai otsekvalifikatsiooni 2013. aasta CLT20-võistlusele, mis toimus septembris-oktoobris Indias. Nad paigutati B-gruppi koos Brisbane Heat'i, Sunrisers Hyderabadi, Titans'i ja Trinidad & Tobago meeskonnaga. Nad võitsid oma kolm esimest mängu, enne kui kaotasid viimase grupimängu Trinidadi ja Tobago vastu. Neljast mängust saadud 12 punktiga pääses Super Kings poolfinaali, kus nad said Jaipuris Rajasthan Royalsilt 14-voorulise kaotuse.
2014. aastal alustas Super Kings hooaega avamängus kaotusega, kuid seejärel võitis järgmisest üheksast mängust kaheksa ja tõusis punktitabelis esimesele kohale. Kuid põhihooaja lõpu poole tabas neid vormikadu, mille tulemuseks oli kolm järjestikust kaotust. Nad võitsid oma viimase liigamängu ja lõpetasid punktitabelis kolmandana ning kvalifitseerusid Eliminatorisse, kus nad kohtuvad neljanda koha saanud Mumbai Indiansiga. Nad võitsid Eliminatoris Mumbai 7 võidu ja kvalifitseerusid kvalifikatsioonivõistlusele. Kvalifikatsioonimängus Kings XI Punjabi vastu võitis Super Kings viske ja valis väljaku. Punjab tegi 20 overiga 226/6 punkti. Super Kings suutis vastuseks saavutada vaid 202/7, hoolimata Raina 25-pallist 87 palliga. Nad kukkusid IPList välja, kuid tänu kolmandale kohale kvalifitseerusid nad 2014. aasta CLT20 põhiturniirile. CLT20 grupifaasis võitis Super Kings kaks mängu, ühe kaotas, samas kui teine mäng jäi tulemata. Seega lõpetasid nad 10 punktiga grupitabelis teisena ja kvalifitseerusid poolfinaali, kus kohtusid teise grupi võitmatu meeskonnaga Kings XI Punjab. Pärast seda, kui Super Kings sai löögile, tegi ta 20 overiga 182/7 tänu Bravole, kes lõi 39 palliga 67 punkti. Seejärel vähendasid nende bowlerid Punjabi 34/6-ni kaheksandas mänguvoorus ja Punjab löödi lõpuks 117 punktiga välja. Bangalore'is toimunud finaalis kohtusid Super Kings ja IPL-i meister Kolkata Knight Riders, kes seadsid neile 20 overiga 181 punkti. Raina juhtis 62 palliga 109 punktiga, aidates meeskonnale kaheksa vikatiga võidu ja teise CLT20 tiitli. Super Kings'i spinner Pawan Negi, kes tegi Kolkata söödu jooksul 5/22, sai mängu mehe tiitli ning Raina, kes lõpetas turniiri suurima jooksu kogunud mängijana, sai turniiri mehe tiitli.
2015. aastal andis Chennai Super Kings enne mängijate oksjonit ära Ben Hilfenhausi, John Hastingsi, Vijay Shankari ja David Hussey. Oksjonil ostsid nad Michael Hussey tagasi 1,5 krooni eest. Samuti ostsid nad Kyle Abbotti, Irfan Pathani, Andrew Tye'i, Eklavya Dwivedi, Ankush Bainsi, Pratyush Singhi ja Rahul Sharma. Finaalis kaotasid nad Mumbai vastu.
