Areenid

Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on süsivesinike rõngaste ühendid. Selles on vaheldumisi kaksik- ja ühekordsed sidemed süsinikuaatomite vahel, mis moodustavad rõngad. Paljudel ühenditel on magus lõhn, sellest ka nimetus "aromaatne". Kuuest süsinikuaatomist koosnevat rõngast aromaatsetes ühendites nimetatakse benseeniringiks, kõige lihtsama võimaliku süsivesinikerõnga, benseeni järgi. Aromaatsed süsivesinikud võivad olla monotsüklilised (MAH) või polütsüklilised (PAH).

Mõned mittebenseenipõhised ühendid, mida nimetatakse heteroareenideks ja mis järgivad Hückeli reeglit, on samuti aromaatsed ühendid. Nendes ühendites on vähemalt üks süsiniku aatom asendatud hapniku, lämmastiku või väävli aatomiga.

Benseeni rõngaste mudel

Benseen, C₆ H₆ , on lihtsaim aromaatne süsivesinik ja seda tunnistati esimeseks aromaatseks süsivesinikuiks, mille sidemete olemust tunnistas esimesena Kekulé 19. sajandil. Igal süsinikuaatomil on kuusnurkses tsüklis neli elektroni, mida saab jagada. Üks läheb vesiniku aatomile ja kumbki üks kahele naabersüsinikule. Seega jääb üks elektron jagamiseks ühega kahest naabersüsinikuaatomist, mistõttu benseeni molekul on joonistatud vaheldumisi üksik- ja kaksiksidemetega ümber kuusnurga.

Struktuuri on kujutatud ka ringisiseselt ringina, et näidata kuut elektroni, mis hõljuvad delokaliseeritud molekulaarorbitaalides, mis on sama suured kui ring ise. See kujutab ka kuue süsinik-süsiniku sideme ekvivalentset olemust, millest igaüks on ~1,5. Elektronid on kujutatud nii, et nad hõljuvad rõnga kohal ja all, kusjuures nende tekitatud elektromagnetilised väljad hoiavad rõngast lamedana.

Üldised omadused:

Näita aromaatsust.
Süsiniku ja vesiniku suhe on kõrge.
Need põlevad kõrge süsinikuvedrusisalduse tõttu tahmakas-kollase leegiga.
Nad läbivad asendusreaktsioone.

Aromaatsuse ringi sümboli võtsid 1925. aastal kasutusele Sir Robert Robinson ja tema õpilane James Armit ning seda populariseeriti alates 1959. aastast Morrison & Boydi orgaanilise keemia õpikus. Sümboli õige kasutamine on vaieldav; mõnes väljaandes kasutatakse seda kõikide tsükliliste pi-süsteemide kirjeldamiseks, teistes aga ainult nende pi-süsteemide kirjeldamiseks, mis järgivad Hückeli reeglit.

Benseen

Arene süntees

Reaktsiooni, mille käigus moodustub küllastumata või osaliselt küllastumata tsüklilisest lähteainest areenühend, nimetatakse lihtsalt aromatiseerimiseks. Areenide orgaaniliseks sünteesiks mitteareenidest lähteainetest on olemas mitmeid laboratoorsed meetodid.

Aromaatsete ühendite tähtsus

Aromaatsed ühendid mängivad võtmerolli kõigi elusolendite biokeemias. Neli aromaatset aminohapet - histidiin, fenüülalaniin, trüptofaan ja türosiin - on igaüks neist üks 20 põhilisest valkude ehitusplokist. Lisaks on kõik 5 nukleotiidi (adeniin, tümiin, tsütosiin, guaniin ja uratsiil), mis moodustavad DNA ja RNA geneetilise koodi järjestuse, aromaatsed puriinid või pürimidiinid. Lisaks sellele sisaldab molekul heem 22 π-elektroniga aromaatset süsteemi. Ka klorofüllil on sarnane aromaatne süsteem.

Aromaatsed ühendid on tööstuses olulised. Peamised kaubanduslikku huvi pakkuvad aromaatsed süsivesinikud on benseen, tolueen, ortoksüleen ja para-ksüleen. Igal aastal toodetakse maailmas umbes 35 miljonit tonni. Neid ekstraheeritakse komplekssetest segudest, mis saadakse nafta rafineerimisel või kivisöetõrva destilleerimisel. Neid kasutatakse mitmete oluliste kemikaalide ja polümeeride, sealhulgas stüreeni, fenooli, aniliini, polüestri ja nailoni tootmiseks.

Aromaatsete ühendite tüübid

Peaaegu kõik aromaatsed ühendid on süsinikuühendid, kuid need ei pea olema süsivesinikud.

Heterotsüklilised

Heterotsüklilistes aromaatides on üks või mitu aatomit aromaatses ringis muu element kui süsinik. Näidetena võib tuua püridiini, pürasiini, imidasooli, pürasooli, oksasooli ja tiofeeni.

Polütsüklilised tooted

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on molekulid, millel on kaks või enam lihtsat aromaatset rõngast, mis on kokku sulandunud, jagades omavahel kaks naaberaheliku süsiniku aatomit. Näited on naftaleen, antratseen ja fenantreen.

Asendatud aromaatsed ained

Paljud keemilised ühendid on aromaatsed rõngad, millele on lisatud muid asju. Näidetena võib tuua trinitrotolueen (TNT), atsetüülsalitsüülhape (aspiriin), paratsetamool ja DNA nukleotiidid.

Nathlalene'il on kaks rõngast.

Küsimused ja vastused

K: Mis on aromaatne süsivesinik?

V: Aromaatiline süsivesinik on süsivesinike rõngasühend, mille süsinikuaatomite vahel vahelduvad topelt- ja ühekordsed sidemed moodustavad rõngad, ja paljudel neist ühenditest on magus lõhn.

K: Kuidas nimetatakse aromaatsetes ühendites esinevat kuue süsinikuaatomiga rõngast?

V: Kuuest süsinikuaatomist koosneva rõnga nimetus aromaatsetes ühendites on benseeni rõngas.

K: Mis vahe on monotsüklilistel (MAH) ja polütsüklilistel (PAH) aromaatsetel süsivesinikel?

V: Monotsükliliste aromaatsete süsivesinike (MAH) struktuuris on üks süsinikuaatomite rõngas, samas kui polütsükliliste aromaatsete süsivesinike (PAH) struktuuris on kaks või enam omavahel seotud süsinikuaatomite rõngast.

K: Miks nimetatakse aromaatseid süsivesinikke "aromaatseteks"?

V: Aromaatilisi süsivesinikke nimetatakse "aromaatseteks", sest paljud neist on magusa lõhnaga.

K: Mis on heteroareenid ja mille poolest erinevad nad benseenipõhistest aromaatsetest ühenditest?

V: Heteroareenid on Hückeli reeglit järgivad mittebenseenipõhised ühendid, mis on samuti aromaatsed ühendid. Nendes ühendites on vähemalt üks süsiniku aatom asendatud ühega hapnikust, lämmastikust või väävlist.

Küsimus: Milline on lihtsaim võimalik süsivesinikerõngas?

V: Lihtsaim võimalik süsivesinikerõngas on benseen.

K: Millised on kaks tüüpi aromaatseid süsivesinikke?

V: Aromaatsete süsivesinike kaks liiki on monotsüklilised (MAH) ja polütsüklilised (PAH) aromaatsed süsivesinikud.