Benseen
Benseen, tuntud ka kui bensool, on orgaaniline keemiline ühend valemiga 6CH6. See on värvitu ja tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Benseeni molekulid moodustavad kuuest süsinikuaatomist koosneva rõnga, millest igaüks on seotud ühe vesinikuaatomiga. See on aromaatne ühend, mis tähendab, et ringis on vaheldumisi kaksiksidemed.
Benseen on kantserogeenne, mis tähendab, et see võib põhjustada vähki. Sellel on palju tegelikke kasutusviise. Seda kasutatakse bensiini, plastide, sünteetilise kummi ja värvainete lisandina ning see on tööstuslik lahusti, mis tähendab, et see võib lahustada paljusid teisi keemilisi molekule. Benseen on ka toornafta looduslik osa ja seetõttu on see bensiinis olemas. Paljud ravimid sisaldavad benseenist valmistatud osi.
Benseeni molekuli mudel. Süsinikuaatomid on kujutatud musta ja vesinik valge värviga.
1964. aastal andis Saksamaa postiteenistus välja postmargi benseeni 100-aastase avastamise mälestuseks.
Struktuur
Benseenil on erilised omadused, mida nimetatakse aromaatsuseks. Kõik kuus süsiniku aatomit rõngas asuvad samal lamedal tasapinnal. Selleks, et kuue süsiniku ringis oleksid kõik sidemed olemas, peavad seal olema vaheldumisi kaksiksüsiniksidemed (konjugeeritud süsteem):
Kui benseenil oleks kolm kaksiksidet, oleks kolm külge selle rõngast lühemad kui ülejäänud kolm külge. Röntgendifraktsioon näitab, et benseeni kõik kuus süsinik-süsivesinike sidet on sama pikkusega 140 pikomeetrit (pm). C-C sidemete pikkused on suuremad kui kaksiksideme pikkus (135 pm), kuid lühemad kui ühe sideme pikkus (147 pm). Selline vahemaa on kooskõlas elektronide delokatsiooniga: C-C sideme elektronid on jaotatud võrdselt kõigi kuue süsinikuaatomi vahel. Molekul on tasapinnaline. Üks kujutlusviis on, et struktuur eksisteerib nn resonantsstruktuuride superpositsioonina, mitte kummaski vormis eraldi. (Teisisõnu, molekuli kaksiksidemed vahetuvad kiiresti süsinikuaatompaaride vahel). Elektronide delokaliseerumine on üks seletus benseeni ja sellega seotud aromaatsete ühendite termodünaamilise stabiilsuse kohta. Tõenäoliselt aitab see stabiilsus kaasa molekulide ja keemiliste omaduste eripärale, mida tuntakse aromaatsuse nime all. Sidemete delokaliseeritud iseloomu näitamiseks kujutatakse benseeni sageli süsinikuaatomite kuuekandilise paigutuse sees oleva ringiga.
Nagu orgaanilises keemias tavaks, on süsinikuaatomid ülaltoodud diagrammil jäetud märgistamata. Mõistes, et igal süsinikul on 2p elektroni, loovutab iga süsinik elektroni delokaliseeritud rõngasse, mis asub benseeniringi kohal ja all. See on p-orbitaalide kattumine nii rõnga kohal kui ka all, mis tekitab pi-pilved.
1986. aastal vaidlustasid mõned keemikud ajakirjas Nature avaldatud artiklis benseeni delokaliseeritud vaate. Nad näitasid, et benseeni elektronid on peaaegu kindlasti lokaliseeritud konkreetsetele süsinikuaatomitele. Nad näitasid, et benseeni aromaatsed omadused tulenevad pigem spinnühendusest kui elektronide delokatsioonist. Teised teadlased kirjutasid seda seisukohta toetavaid artikleid ajakirjas Nature 1987. aastal. Kuid keemikud on delokaliseeritud elektronide seisukohalt aeglaselt üle läinud.
Benseeni derivaadid esinevad orgaaniliste molekulide komponendina piisavalt sageli, nii et mitmesuguse tehnilise ploki Unicode'i sümbol on olemas koodiga U+232C (⌬), mis tähistab seda kolme kaksiksidemega, ja U+23E3 (⏣) delokaliseeritud versiooni jaoks.
Benseeni erinevad esitusviisid
Küsimused ja vastused
K: Mis on benseen?
V: Benseen on orgaaniline keemiline ühend.
K: Milline on benseeni keemiline valem?
V: Benseeni keemiline valem on C6H6.
K: Milline on benseeni välimus ja lõhn?
V: Benseen on värvitu ja tuleohtlik vedelik, millel on magus lõhn.
K: Milline on benseeni molekuli struktuur?
V: Benseeni molekul on ring, mis koosneb kuuest süsinikuaatomist, millest igaüks on seotud ühe vesiniku aatomiga. See on aromaatne ühend, mis tähendab, et ringis on vaheldumisi kaksiksidemed.
K: Kas benseen on kantserogeenne?
V: Jah, benseen on kantserogeenne, mis tähendab, et see võib põhjustada vähki.
K: Millised on benseeni tegelikud kasutusalad?
V: Benseeni kasutatakse bensiini, plastide, sünteetilise kummi ja värvainete lisaainena ning see on tööstuslik lahusti, mis tähendab, et see võib lahustada paljusid teisi keemilisi molekule. Paljud ravimid sisaldavad ka benseenist valmistatud osi.
K: Kus leidub benseeni?
V: Benseen on toornafta looduslik osa ja esineb seetõttu ka bensiinis.
