Benseen (bensool): omadused, kasutused ja terviseriskid

Benseen (bensool): omadused, kasutused ja terviseriskid — lõhna, lahustina ja tööstuses kasutatav kantserogeen; vaata kokkupuudet, ohutusnõuandeid ja ennetusmeetmeid.

Benseen, tuntud ka kui bensool, on orgaaniline keemiline ühend valemiga ₆CH₆. See on värvitu ja tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Benseeni molekulid moodustavad kuuest süsinikuaatomist koosneva rõnga, millest igaüks on seotud ühe vesinikuaatomiga. See on aromaatne ühend, mis tähendab, et ringis on vaheldumisi kaksiksidemed.

Benseen on kantserogeenne, mis tähendab, et see võib põhjustada vähki. Sellel on palju tegelikke kasutusviise. Seda kasutatakse bensiini, plastide, sünteetilise kummi ja värvainete lisandina ning see on tööstuslik lahusti, mis tähendab, et see võib lahustada paljusid teisi keemilisi molekule. Benseen on ka toornafta looduslik osa ja seetõttu on see bensiinis olemas. Paljud ravimid sisaldavad benseenist valmistatud osi.

Füüsikalised ja keemilised omadused

• Oleku ja lõhn: selge, värvitu vedelik, iseloomuliku magusa lõhnaga; lõhna järgi kokkupuudet ei tohiks usaldada, sest lõhnataju väsib ja väikeseid kontsentratsioone ei pruugita märgata.
• Keemiline valem: C6H6 (aromaatne süsinikuring).
• Hajumine: aurub kergesti (suhteliselt madal aururõhk), on õhus lenduv ja kergem kui vesi, aga vees lahustub vähe.
• Reaktiivsus: reageerib kergesti paljude oksüdeerijatega ja võib süttida kokkupuutel leegiga või kuumuse all; moodustab kergesti segu ka teiste orgaaniliste lahustitega.

Kasutusalad

• Tööstuslik lahusti keemiliste sünteeside ja puhastustööde jaoks.
• Algaine paljude polümeeride, värvainete, detergendi ja teiste orgaaniliste ainete tootmisel.
• Nafta- ja bensiinitööstuses: benseen esineb toornaftas ja bensiinis ning mõjutab kütuse omadusi.
• Mõned farmaatsiatooted ja kemikaalid sünteesitakse benseeni derivaadist.

Terviseriskid ja kokkupuude

Lühiajaline (akuutne) kokkupuude: kõrged benseeni aurukontsentratsioonid võivad põhjustada peavalu, pearinglust, iiveldust, unisust ja närvisüsteemi pärssimist; väga kõrged kontsentratsioonid võivad viia teadvusekaotuseni või lämbumisohtliku seisundini.

Pikaajaline (krooniline) kokkupuude: benseen mõjutab luuüdi ja vereloomet — pikaajaline kokkupuude võib põhjustada luuüdi depressiooni, aneemiat, trombotsütopeeniat ning on seotud verevähiga, eriti akuutse müeloidse leukeemiaga (AML). Rahvusvaheline Vähiuuringute Agentuur (IARC) klassifitseerib benseeni kui inimesele kantserogeeni (rühm 1).

Kokkupuute teed: peamiselt sissehingamine (aurud), samuti nahakontakt ja harvadel juhtudel suukaudne sissevõtt.

Keskkonnamõju

• Benseen on õhus lenduv ja võib levitada sadude kaudu laialdaselt õhku; see võib saastada pinnast ja põhjavee lekete või ebaõnnelike käitlemiste tagajärjel.
• Keskkonnas laguneb benseen bioloogiliselt, kuid protsessid sõltuvad tingimustest — anaerobsetes tingimustes võib lagunemine olla aeglane.
• Allikad hõlmavad tööstusheidet, kütuselekkeid, mootorsõidukite heitgaase ja tubakasuitsetamist.

Ohutus, ennetus ja käitlemissoovitused

• Asendamine ja protsessikontroll: kasutage võimalusel vähem ohtlikke alternatiive ja suletud süsteeme, et vähendada aurude lekkimist.
• Ventilatsioon: töökohtades tagada kohalik õhueraldus (caphood) ja üldventilatsioon.
• Isikukaitsevahendid: vajadusel kasutada vastavaid respiraatoreid (orgaaniliste aurude filtriga), kemikaalikindlaid kindaid ja kaitseriietust.
• Ladustamine: hoida jahedas, hästi ventileeritud, süttimisallikatest eemal ning maandatud ja sildi all vastavalt ohutusnõuetele.
• Jälgimine: töökohtade õhukvaliteeti ja töötajate kokkupuudet tuleks regulaarselt mõõta ja dokumenteerida; kasutusel on erinevad analüütilised meetodid (näiteks gaaskromatograafia) ja tüüpilised gaasiandurid.

Esmaabi ja hädaolukord

• Sissehingamise korral: viia kannatanu värske õhu kätte, hoida rahulikult ja soojalt; otsida arstiabi, kui esinevad hingamisraskused, pearinglus või teadvusekaotus.
• Naha kokkupuude: eemaldada saastunud riided ja pesta nahka rohke vee ja seebiga; pöörduda arsti poole, kui tekib ärritus või mürgistuse nähud.
• Silmadega kokkupuude: loputada silmi kohe rohke voolava veega vähemalt 15 minuti jooksul ja otsida vajadusel arstiabi.
• Sissevõtmine: ei tohi tekitada oksendamist; otsida viivitamatult arstiabi ja võimalusel näidata meditsiinitöötajale toote etiketti.
• Põleng: kasutada sobivaid kustutusvahendeid (vaht, kuivkemikaal, CO2); päästetöötajad peaksid kandma vastavat isikukaitset, kuna põlemisel tekivad toksilised gaasid.

Seadusandlus ja tariifid

Paljud riigid ja rahvusvahelised organisatsioonid reguleerivad benseeni käitlemist, heitmeid ja töökohtade piirnorme, kuna tegemist on tuntud terviseriskiga. Tööstuses kehtestatakse sageli rangemad normid ja jälgimiskohustused. Konkreetsete piirnormide ja juhiste jaoks tuleks järgida kohalikke töötervishoiu- ja keskkonnanõudeid.

Kokkuvõte

Benseen on laialdaselt kasutatav orgaaniline lahusti ja keemiatööstuse lähtematerjal, millel on omadused, mis teevad selle väärtuslikuks tööstuslikus tootmises, kuid samal ajal on see tõsiseltohtlik inimese tervisele ja keskkonnale. Oluline on vähendada kokkupuudet, rakendada ennetusmeetmeid ja tegutseda vastavalt kehtivatele ohutus- ning järelvalvenõuetele.

Struktuur

Benseenil on erilised omadused, mida nimetatakse aromaatsuseks. Kõik kuus süsiniku aatomit rõngas asuvad samal lamedal tasapinnal. Selleks, et kuue süsiniku ringis oleksid kõik sidemed olemas, peavad seal olema vaheldumisi kaksiksüsiniksidemed (konjugeeritud süsteem):

Kui benseenil oleks kolm kaksiksidet, oleks kolm külge selle rõngast lühemad kui ülejäänud kolm külge. Röntgendifraktsioon näitab, et benseeni kõik kuus süsinik-süsivesinike sidet on sama pikkusega 140 pikomeetrit (pm). C-C sidemete pikkused on suuremad kui kaksiksideme pikkus (135 pm), kuid lühemad kui ühe sideme pikkus (147 pm). Selline vahemaa on kooskõlas elektronide delokatsiooniga: C-C sideme elektronid on jaotatud võrdselt kõigi kuue süsinikuaatomi vahel. Molekul on tasapinnaline. Üks kujutlusviis on, et struktuur eksisteerib nn resonantsstruktuuride superpositsioonina, mitte kummaski vormis eraldi. (Teisisõnu, molekuli kaksiksidemed vahetuvad kiiresti süsinikuaatompaaride vahel). Elektronide delokaliseerumine on üks seletus benseeni ja sellega seotud aromaatsete ühendite termodünaamilise stabiilsuse kohta. Tõenäoliselt aitab see stabiilsus kaasa molekulide ja keemiliste omaduste eripärale, mida tuntakse aromaatsuse nime all. Sidemete delokaliseeritud iseloomu näitamiseks kujutatakse benseeni sageli süsinikuaatomite kuuekandilise paigutuse sees oleva ringiga.

Nagu orgaanilises keemias tavaks, on süsinikuaatomid ülaltoodud diagrammil jäetud märgistamata. Mõistes, et igal süsinikul on 2p elektroni, loovutab iga süsinik elektroni delokaliseeritud rõngasse, mis asub benseeniringi kohal ja all. See on p-orbitaalide kattumine nii rõnga kohal kui ka all, mis tekitab pi-pilved.

1986. aastal vaidlustasid mõned keemikud ajakirjas Nature avaldatud artiklis benseeni delokaliseeritud vaate. Nad näitasid, et benseeni elektronid on peaaegu kindlasti lokaliseeritud konkreetsetele süsinikuaatomitele. Nad näitasid, et benseeni aromaatsed omadused tulenevad pigem spinnühendusest kui elektronide delokatsioonist. Teised teadlased kirjutasid seda seisukohta toetavaid artikleid ajakirjas Nature 1987. aastal. Kuid keemikud on delokaliseeritud elektronide seisukohalt aeglaselt üle läinud.

Benseeni derivaadid esinevad orgaaniliste molekulide komponendina piisavalt sageli, nii et mitmesuguse tehnilise ploki Unicode'i sümbol on olemas koodiga U+232C (⌬), mis tähistab seda kolme kaksiksidemega, ja U+23E3 (⏣) delokaliseeritud versiooni jaoks.

Benseeni erinevad esitusviisid

Küsimused ja vastused

K: Mis on benseen?

K: Milline on benseeni keemiline valem?

K: Milline on benseeni välimus ja lõhn?

K: Milline on benseeni molekuli struktuur?

K: Kas benseen on kantserogeenne?

K: Millised on benseeni tegelikud kasutusalad?

K: Kus leidub benseeni?

Otsing