Aldehüüdid
Aldehüüd (/ˈældɪhaɪd/) on orgaaniline ühend. See sisaldab formüülrühma. Formüülrühm on molekuli osa, mille struktuur on R-CHO. See koosneb hapnikuga kahekordselt seotud süsinikust. Hapnik on seotud ka vesiniku ja R-rühmaga. Külgahel on molekuli ülejäänud osa. Ilma külgahelata rühma nimetatakse aldehüüdrühmaks või formüülrühmaks. Aldehüüdid erinevad ketoonidest, sest formüülrühm on aldehüüdis molekuli lõpus. Ketoonidel on formüülrühm molekuli keskel. Aldehüüdid on orgaanilises keemias levinud. Paljud lõhnaained (lõhna tekitavad ühendid) on aldehüüdid.
Aldehüüd.
Formaldehüüd, mis on lihtsaim aldehüüd.
Struktuur ja sidumine
Aldehüüdidel on süsinik kahekordselt seotud hapnikuga. Seetõttu on nad kergelt polaarsed. Selle tõttu on aldehüüdidel mitmeid omadusi. Üks tähtsamaid neist on lahustuvus vees.
Nomenklatuur
Aldehüüdide IUPACi nimed
Aldehüüdide üldnimetused ei ole alati ametlikud nimetused. IUPACi nimed on siiski kasulikud. IUPAC soovitab aldehüüdide jaoks järgmist nomenklatuuri:
- Aldehüüdid, millel ei ole süsinikuringe, nimetatakse pikima aldehüüdi sisaldava süsinikuahela järgi. Seega nimetatakse HCHO metaani alusel ja CH3CH2CH2CHO butaani alusel. Nimi moodustub, kui muuta algse alkaani lõpp -e -al-iks. HCHO nimetatakse metanaaliks. CH3CH2CH2CHO nimetatakse butaaniks.
- Kui rõngale on lisatud -CHO-rühm, siis lisatakse nime lõppu -karbaldehüüd. Seetõttu nimetatakse C6H11CHO tsükloheksaankarbaldehüüdiks. Kui sõna lõppu on vaja lisada muid nimetusi, sest seal on ka teisi funktsionaalseid rühmi, lisatakse sõna algusesse formüül-. Mõnikord lisatakse selle asemel metanoüül, kuid formüül- on parem.
Etümoloogia
Sõna aldehüüd pärineb ladina keelest. See on lühendatud sõnast alcohol dehydrogenatus (dehüdrogeenitud alkohol). Sõna aldehüüdi lõi Justus von Liebig. Varem nimetati aldehüüde mõnikord vastavate alkoholide järgi, näiteks veinialdehüüdi puhul atseetaldehüüdi. (Vinous tuleneb ladinakeelsest sõnast vein, mis on traditsiooniline etanooli allikas).
Termin formüülrühm tuleneb ladinakeelsest või itaalia sõnast formica, mis tähendab sipelga.
Sipelghape
Füüsikalised omadused ja iseloomustus
Aldehüüdidel on palju erinevaid omadusi. Need omadused muutuvad palju, kui ülejäänud molekul muutub. Väiksemad aldehüüdid on vees paremini lahustuvad. Formaldehüüd ja atseetaldehüüd lahustuvad vees täielikult. Paljudel aldehüüdidel on tugev lõhn. Aldehüüdid lagunevad õhus.
Kaks kõige olulisemat aldehüüdi, formaldehüüd ja atseetaldehüüd, kipuvad moodustama pikki ahelaid. Seda nimetatakse polümerisatsiooniks.
Looduslikult esinevad aldehüüdid
Eeterlikes õlides leidub palju aldehüüde, mis on nende lõhna põhjuseks. Kaneelaldehüüd, koriander ja vanilliin saavad oma lõhna aldehüüdidest.
Üldised reaktsioonid
Aldehüüdid on väga reaktiivsed ja osalevad paljudes reaktsioonides." Tööstuses kasutatakse aldehüüde plastifikaatorite, polüoolide ja alkoholide valmistamiseks. Bioloogias kasutatakse aldehüüde aminirühmade asendamiseks ja suhkrute moodustamiseks.
Dialdehüüdid
Dialdehüüd on molekul, milles on kaks aldehüüdi. Dialdehüüdide nimedes on lõpp -dial või -dialdehüüd. Mõned dialdehüüdid on nimetatud happe järgi, millega nad on sarnased. Näiteks on butanedial, mida nimetatakse ka suktsinaldehüüdiks (merevaikhappest).
Aldehüüdide näited
- Metanaal (formaldehüüd)
- etanool (atseetaldehüüd)
- Propanal (propionaldehüüd)
- Butanaal (butüüraldehüüd)
- Bensaldehüüd
- Cinnamaldehyde
- Tolualdehüüd
- Furfuraal
- Retinaldehüüd
Dialdehüüdid
- Glyoxal
- Malondialdehüüd
- Succindialdehyde
- Glutaraldehüüd
- Ftaldehüüd
Kasutab
Kõikidest aldehüüdidest tekib kõige rohkem formaldehüüdi. Aastas toodetakse umbes 6 miljonit tonni. Seda kasutatakse peamiselt vaikude valmistamiseks, kui seda segatakse karbamiidi, melamiini ja fenooliga. Bakeliiti valmistatakse niimoodi. Teine sageli valmistatud aldehüüd on butüraldehüüd. Aastas toodetakse 2 ja pool miljonit tonni. Kunagi tehti palju atseetaldehüüdi, kuid tänapäeval tehakse seda palju vähem. See on tingitud sellest, et kemikaale, mida varem valmistati atseetaldehüüdist, valmistatakse nüüd teistmoodi.
Seotud leheküljed
Küsimused ja vastused
K: Mis on aldehüüd?
V: Aldehüüd on orgaaniline ühend, mis sisaldab formüülrühma.
K: Mis on formüülrühm?
V: Formüülrühm on molekuli osa, mille struktuur on R-CHO, mis koosneb hapnikuga kaksiksidemetega seotud süsinikust, mis on samuti seotud vesinikuga ja R-rühmaga.
K: Mis on molekuli külgahel?
V: Külgahel on molekuli ülejäänud osa, välja arvatud funktsionaalne rühm.
K: Mis on funktsionaalne rühm aldehüüdis?
V: Funktsionaalne rühm aldehüüdis on aldehüüdrühm või formüülrühm.
K: Mille poolest aldehüüdid erinevad ketoonidest?
V: Aldehüüdides asub formüülrühm molekuli lõpus, ketoonides aga keskel.
K: Milline on aldehüüdide tähtsus orgaanilises keemias?
V: Aldehüüdid on orgaanilises keemias levinud ja neid kasutatakse paljudes reaktsioonides reaktantide või vaheproduktidena.
K: Millised on mõned aldehüüdide tavalised kasutusalad?
V: Paljud lõhnaained, näiteks Chanel No. 5, koosnevad aldehüüdidest. Seda võib kasutada toiduainetes säilitusainetena. Neid kasutatakse ravimite, värvainete ja muude kemikaalide tootmisel vahesaadustena.
