Alkoholid (keemia): definitsioon, struktuur ja omadused

See artikkel käsitleb ainult alkoholide keemiat.

Joogis kasutatav alkohol on etanool; rohkem teavet leiate veebilehelt alkohoolne jook ja alkoholism.

Keemias on alkohol üldmõiste, mis viitab paljude orgaanilistele ühenditele, mida kasutatakse tööstuses ja teaduses reaktiivide, lahustite ja kütusena. Alkoholid on süsivesikud, mis koosnevad alküülrühmast, mille süsinikuaatomitele on seotud üks või mitu hüdroksüülrühma (-OH). Alkohol on värvitu ja ka läbipaistev.

Struktuur ja klassifikatsioon

Keemilises mõttes on alkoholid ühendid, mille funktsionaalrühm on hüdroksüülrühm (-OH) seotud süsinikuaatomiga. Alkohole klassifitseeritakse tavaliselt vastavalt hüdroksüüliga seotud süsiniku tüübile:

• Primaarsed alkoholid (1°) — -OH on seotud süsinikuga, mis omakorda seob ühe muu süsiniku (nt etanool CH3CH2OH).
• Sekundaarsed alkoholid (2°) — -OH on seotud süsinikuga, mis seob kaks muud süsinikku (nt isopropanool (CH3)2CHOH).
• Tertsiaarsed alkoholid (3°) — -OH on seotud süsinikuga, mis seob kolm muud süsinikku (nt t-butanool (CH3)3COH).

Lisaks on alkohole, millele on seotud mitu -OH-rühma (dioolid, trioolid jne) või aromaatsed alkoholid (nt benzüülalkohol). Tuleb eristada ka fenoole, kus -OH on otseselt seotud aromaatse rõngaga — nende keemilised omadused erinevad tavalistest alkoholidest (nt suurem happelisus).

Füüsikalised omadused

• Polaarne iseloom — -OH-rühm teeb alkoholid polaarseteks, mis mõjutab lahustuvust ja keemilist reaktiivsust.
• Hüdrogeen-sidemed — alkoholid moodustavad vesiniksidemeid nii endi vahel kui veega, mistõttu väiksemad alkoholid (metanool, etanool, propanool) on hästi segunevad veega.
• Keemistemperatuur — alkoholidel on suuremad keemistemperatuurid kui analoogsetel alkaanidel, sest hüdrogeen-sidemed tõstavad aurustumiseks vajalikku energiat.
• Võimsus lahustitena — madalamolekulilised alkoholid (C1–C4) on enamasti vees lahustuvad; suuremad alifaatsed alkoholid muutuvad hüdrofoobsemaks.
• Välimus — enamasti värvitud ja läbipaistvad vedelikud või tahked ained sõltuvalt molekulimassist.

Keemilised omadused ja tüüpilised reaktsioonid

Alkoholid osalevad mitmesugustes orgaanilistes reaktsioonides. Peamised on:

• Oksüdatsioon — primaarsed alkoholid oksüdeeruvad esmalt aldehüüdideks ja seejärel karboksüülhapeteks; sekundaarsetest alkoholidest tekivad ketoonid; tertiaarsed alkoholid on oksüdeerumisele vastupidavamad ja vajavad tingimusi, mis lõhuvad C–C sidemeid.
• Dehüdratsioon — happe katalüüsil kaotavad alkoholid vett ja sünteesivad alkeene (nt alkohol → alkeen + H2O).
• Substitutsioon — -OH võib asenduda halogeeniga (nt HCl, SOCl2) või muude funktsionaalrühmadega, sageli viaatsidi vorm (nt H2SO4 aktivatsioon).
• Esterifikatsioon — reageerides karboksüülhapetega (Fischeri esterifikatsioon) moodustuvad estrid ja vesi.
• Eenete ja eetrite süntees — Williamsoni eetri sünteesis reageerib alkoholinaat (alkoksüürühm) halogeenitud alküüliga, moodustades eetri.
• Atomeerimine ja funktsiooni muundamine — Grignardi reagentide ja karbonüülide liitmisel saadakse alkohole; alkeenide hüdrahydratsioon annab alkohole.

Süntees ja saamine

• Hüdraatimine — alkeenide hüdraatimine (happekatalüüs) annab alkohole.
• Reduktsioon — aldehüüdide ja ketoonide vähendamisel (H2/Pd või naatriumborohüdriid) saadakse alkohole.
• Grignardi reaktsioon — Grignardi reagentide (R–MgX) liitumine karbonüülühenditega annab pärast hüdrolüüsi alkohole.
• Fermentatsioon — biokeemiline teekond süsivesikute muundamiseks etanooliks (seente abil), mis on oluline toidu- ja kütusetööstuses.
• Keemiline süntees — hulgaliselt tööstuslikke meetodeid (nt metanooli ja etanooli tootmine reformimisest, hüdrogeenimisest või biomassist).

Nimetamine (IUPAC)

IUPAC-nimetuses on alkoholi peamine funktsionaalrühm ja nime lõpus kasutatakse sufiksit -ol (nt etanool, propanool). Kui ühes molekulis on mitu hüdroksüülrühma, kasutatakse prefikseid di-, tri- jne (näiteks glütserool = propaan-1,2,3-triool).

Tervise-, ohutus- ja keskkonnamõjud

• Kergelt tuleohtlikud — paljud alkoholid on plahvatus- ja süttimisohtlikud vedelikud.
• Toksilisus — alkoholide toksilisus varieerub: metanool on väga mürgine (pimedus, surm), etanool on psühhoaktiivne ja pikaajalise kasutuse korral kahjulik, isopropanool põhjustab samuti mürgistusi.
• Keskkonnategurid — alkoholid on üldiselt biolagunevad, kuid suured kogused võivad mõjutada veekvaliteeti ja ökosüsteeme.
• Töötervishoid — laboritingimustes tuleb vältida sissehingamist, nahakontakti ja kasutada sobivaid isikukaitsevahendeid ning ventilatsiooni.

Rakendused

• Vahendid ja lahustid (detergendid, värvainete ja ravimite sünteesis)
• Kütused ja kütuse lisandid (nt bioetanool)
• Toormaterjalid keemiatööstuses (esterid, eetrite ja teiste derivaadideni)
• Meditsiinilised ja kosmeetilised tooted (desinfekteerijad, niisutajad)

Kokkuvõtlikult on alkoholid mitmekülgsed orgaanilised ühendid, mille omadused ja reaktiivsus sõltuvad molekulistruktuurist ning -rühmade paiknemisest. Nende polaarne -OH-rühm määrab suure osa füüsikalistest ja keemilistest käitumistest, mis teeb alkoholidest olulised ained nii laboris kui tööstuses.

Küsimused ja vastused

K: Mis alkoholi kasutatakse jookides?

K: Mida tähendab keemias mõiste "alkohol"?

K: Kuidas valmistatakse alkohole?

K: Mis värvi on alkohol?

K: Kust leida rohkem teavet alkohoolsete jookide ja alkoholismi kohta?

K: Kas alkoholil on peale joomise ka muid kasutusviise?

Otsing