Orgaaniline keemia: definitsioon, põhialused ja kasutusalad
Orgaaniline keemia on süsinikku sisaldavate keemiliste ühendite uurimine. Süsinikul on võime moodustada keemilisi sidemeid mitmesuguste keemiliste elementide ja teiste süsiniku aatomitega, mis võimaldab peaaegu piiramatut arvu kombinatsioone — neid nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks. Teemat nimetatakse orgaaniliseks keemiaks ka seetõttu, et kõik teadaolevad organismid ehk elusolendid koosnevad suures osas veest ja süsinikuühenditest. Orgaaniline keemia keskendub nii ühendite struktuuri, reaktsioonimehhanismide kui ka sünteesimeetodite uurimisele ning sellele, kuidas neid teadmisi rakendada igapäevaelus ja teadustöös.
Põhitõed: side- ja struktuuriomadused
Orgaanilistes ainetes on domineerivaks sideks kovalentne side. Süsiniku võime moodustada nelja kovalentset sidet annab võimaluse erinevate hulkade ja ruumiliste paigutustega molekulide tekkeks (isomeeria). Olulised mõisted on:
- Hübriidiseerumine (sp3, sp2, sp) — selgitab süsiniku sidemete geomeetriat.
- Funktsionaalgrupid — happe-, alkoholi-, amiin-, karboksüül-, ester- jm rühmad, mis määravad ühendite keemilise käitumise.
- Konjugatsioon ja aromaatsus — mõjutavad stabiilsust ja reaktsioonivõimet (näiteks benseen ja muud aromaatsed süsteemid).
- Isomeeria — struktuurne, cis/trans (geomeetriline) ja optiline isomeeria (enantioomeerid).
Orgaaniliste reaktsioonide tüübid ja mehhanismid
Orgaanilised reaktsioonid liigitatakse tavaliselt vastavalt reagendile ja mehhanismile. Peamised tüübid on:
- Asendusreaktsioonid (nukleofiilne, elektrooniline) — üks rühm asendub teisega.
- Lisamisreaktsioonid — tüüpilised alkeenidele ja alküünidele (nt halogeenide või vesiniku lisamine).
- Eliimineerimisreaktsioonid — rühmade eemaldamine ja piirsidemete teke (nt E1, E2 mehhanismid).
- Redox-reaktsioonid — oksüdatsioon ja redutseerimine orgaanilistes süsteemides.
- Rearrangeerimised — aatomite või rühmade ümberpaigutumine molekulis.
- Polümerisatsioon — monomeeride liitumine suurteks polümeerstruktuurideks.
Mõistmine, kuidas elektronid reaktsioonides liigutavad (reaktsioonimehhanismid), on orgaanilise keemia keskne osa — see aitab kavandada süntese ja prognoosida saagikust ning kõrvalprodukte.
Süntees ja tööstuslik rakendamine
Orgaanilise keemia üks tähtsamaid eesmärke on sihipärane keemiline reaktsioon abil soovitud ühendite valmistamine. Süntees hõlmab reaktsioonide valikut, katalüsaatorite kasutamist, tingimuste optimeerimist ja puhastamist. Tänu sellele valdkonnale toodetakse:
- ravimeid ja farmaatsiatooted;
- agrokeemiat (herbitsiidid, pestitsiidid);
- plastmaterjale ja polümeere;
- värvaineid, lõhna- ja maitseaineid;
- kütuseid ja lahusteid;
- tehnilisi ja erifunktsionaalseid materjale (nt elektroonikakomponendid, kleepained).
Analüüsimeetodid ja laboritehnika
Orgaaniliste ühendite identifitseerimiseks ja iseloomustamiseks kasutatakse mitut meetodit:
- NMR-spektroskoopia — tuvastab aatomite keemilise ümbruse ja ruumilise suhteid;
- IR-spektroskoopia — määrab funktsionaalgruppe vastavate vibratsioonisignaalide abil;
- Mass-spektromeetria (MS) — annab molekulmassi ja lagunemisfragmendid;
- Röntgenkristallograafia — määrab täpse kolmemõõtmelise struktuuri;
- Likviid- ja gaasikromatograafia koos detektoritega — segu komponentide eraldamiseks ja kvantifitseerimiseks.
Seosed teiste teadusharudega
Orgaaniline keemia ei tööta isoleeritult. Mitmed teised valdkonnad laiendavad ja rakendavad selle põhimõtteid, sh biokeemia, mikrobioloogia ja meditsiin. Näiteks biokeemias uuritakse biomolekulide (valkude, nukleiinhapete, süsivesikute ja lipiidide) orgaanilist ehitust ja reaktsioone; meditsiinis kasutatakse orgaanilisi sünteese ravimite loomiseks ning mikrobioloogia abil mõistetakse mikroorganismide orgaaniliste ainete vahetust ja metabolismi.
Turvalisus, keskkond ja jätkusuutlikkus
Orgaaniliste ühendite tootmine ja kasutamine võib kaasneda mürgisuse, plahvatusohtlikkuse ja keskkonnasaastamise riskidega. Seetõttu on olulised:
- keemikalide nõuetekohane käitlemine ja jäätmekäitlus;
- ohutusstandardite ning isikukaitsevahendite rakendamine laboris;
- rohelise keemia põhimõtete järgimine — vähendada ohtlikke reaktiive, parandada atom-efektiivsust ja kasutada taastuvaid lähteaineid.
Õppimine ja karjäärivõimalused
Orgaanilise keemia õppimine annab oskused laboritööks, analüütiliseks mõtlemiseks ja probleemide lahendamiseks. Karjäärivõimalusi leidub akadeemias, farmaatsiatööstuses, keemias, toidu- ja materiaaliteaduses ning keskkonna- ja tervishoiuvaldkondades.
Kokkuvõttes on orgaaniline keemia keskne teadusvaldkond, mis seob füüsikalisi, materjali- ja eluteadusi ning toetab paljusid igapäevaseid ja kõrgtehnoloogilisi lahendusi meie ühiskonnas.
Ajalugu
Mõiste "orgaaniline" pärineb 19. sajandi Rootsi teadlaselt Jons Jacob Berzeliuselt, kes kasutas seda terminit elusolenditele omaste ainete tähistamiseks. Berzeliuse ajal oli populaarne elujõu teooria. See teooria väitis, et ainult elusolendite orgaaniliste ühendite tootmiseks on vaja elujõudu. Elujõu teooria hakkas kaotama toetust pärast 1828. aastal Friedrich Wöhleri poolt läbi viidud eksperimenti. Tema töö näitas, et ammooniumtsüanaadist, anorgaanilisest ühendist, saab luua orgaanilist ühendit karbamiidi.
Süsivesinikud
Süsivesinike uurimine on väga suur osa orgaanilisest keemiast. Süsivesinikud on molekulid, mis sisaldavad ainult elemente süsinik ja vesinik ahelatena. Süsivesinikud võib liigitada kahte kategooriasse, lähtudes benseeniringi, ringikujulise süsivesiniku tüübi olemasolust. Alifaatsed süsivesinikud ei sisalda benseeniringi ja aromaatsed süsivesinikud sisaldavad seda.
Reaktsioonid
Orgaanilise keemia reaktsioonid toimuvad seetõttu, et elektronid ei jagune keemilises sidemes ühtlaselt. Mõned aatomid või molekulid, nagu hapnik, lämmastik ja negatiivselt laetud anioonid, on nukleofiilsed, sest neil on lisaelektroneid ja nad tahavad olla positiivsete laengute ümber. Teised, nagu H+ ja teised positiivselt laetud katioonid, on elektrofiilsed ja tahavad olla negatiivsete laengute ümber. Kui orgaanilisel molekulil on positiivne laeng, nimetatakse seda karbokatsiooniks. See on ka elektrofiil. Kui nukleofiilid ja elektrofiilid segunevad, võib toimuda reaktsioon.
Üldised reaktsioonimehhanismid
Reaktsioonimehhanism on rida väiksemaid reaktsioone, mis moodustavad üldreaktsiooni. Kaks põhilist mehhanismi tüüpi on asendus- ja eliminatsioonireaktsioonid. Need on orgaanilise keemia mehhanismide uurimisel väga olulised, sest paljud keerulisemad mehhanismid kasutavad neid.
Asendusreaktsioonid (NS1 jaN S2)
Nukleofiilne asendamine toimub siis, kui aatom või aatomirühm eraldub orgaanilisest molekulist ja asendatakse teise aatomiga. Kui lahkumine ja lisamine toimuvad samal ajal, nimetatakse seda NS2-reaktsiooniks. Kui lahkuv rühm eraldub orgaanilisest molekulist ja moodustab karbokatsiooni enne asendumise toimumist, nimetatakse seda NS1-reaktsiooniks.
Eliminatsioonireaktsioonid (E1 ja E2)
Eliminatsioon toimub siis, kui tugeva happe toimel eralduvad orgaanilisest molekulist kaks rühma ja tekkivad laengud moodustavad kaksiksideme. Tavaliselt on üks rühmadest nukleofiil ja teine vesinikuaatom. Kui mõlemad rühmad eemaldatakse korraga, nimetatakse seda E2-reaktsiooniks. Kui üks rühm tõmmatakse esimesena ära ja moodustab karbokatsiooni enne teise rühma eemaldamist, nimetatakse seda E1-reaktsiooniks.
Stereokeemia
Stereokeemia on molekulide uurimine ruumis. See uurib aatomite paigutust molekulide sees ruumis üksteise suhtes ja seda, kuidas nad omavahel suhtlevad. Molekule, millel on sama keemiline koostis, kuid mis on paigutatud erinevalt, nimetatakse isomeerideks. Kuulus keemik Louis Pasteur oli stereokeemia varajane uurija.
Sterokeemia uurimise keskne osa on kiraalsus. Lihtsustatult öeldes vaadeldakse keemiliste molekulide sümmeetriat. Kui objekti ei saa asetada oma peegelpildi peale, siis on tegemist kiraalse objektiga. Kui see on võimalik, nimetatakse seda ahiiriliseks.
Spektroskoopia
Spektroskoopia on valgusenergia ja aine vaheliste vastastikmõjude uurimine. Me näeme värve tänu energia neeldumisele orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite poolt. Kui taim teeb fotosünteesi, püüab ta päikese energiat ja see on näide energia ja orgaaniliste ühendite vahelisest vastastikmõjust.
Spektroskoopiat kasutatakse tundmatute ühendite orgaaniliste molekulide tuvastamiseks. Spektroskoopia liike on palju, kuid orgaanilise keemia jaoks on kõige olulisemad infrapunaspektroskoopia ja tuumamagnetresonantsspektroskoopia.
Muud veebisaidid
- Orgaanilise keemia portaal
- Orgaanilise keemia abi!
- Orgaaniline keemia: Sissejuhatus
- MIT.edu, OpenCourseWare: Orgaaniline keemia I
- HaverFord.edu, orgaanilise keemia loengud, videod ja tekstid
- Journal of Organic Chemistry (vajalik tellimus) (Sisukord)
- Organic Letters (Pubs.ACS.org, sisukord)
- Thime-Connect.com, Synlett
- Thieme-Connect.com, Süntees
- Organic-Chemistry.org, orgaanilise keemia portaal - Hiljutised kokkuvõtted ja (nimi)reaktsioonid
- Orgsyn.org, orgaanilise keemia sünteesi ajakiri
- Ochem4free.info, orgaanilise keemia täieliku, veebipõhise, retsenseeritud orgaanilise keemia teksti kodulehekülg.
- CEM.MSU.edu, orgaanilise keemia virtuaalne õpik
- Organic Chemistry Resources WorldWide - Linkide kogumik
- Küllastumata süsivesinikud - alkeenid või olefiinid ,[Retrived link date=August 2019]
- Organic.RogerFrost.com, Roger Frost's Organic Chemistry - mehhanismid ja animatsioon õpetamiseks ja õppimiseks, tavaliselt 15-19-aastastele.
- ChemHelper.com, orgaanilise keemia abi
- Organic-Chemistry-Tutor.com, orgaanilise keemia õpetaja
- ACDlabs.com, Keemiline vabavara
- Chemaxon.com, ChemAxon'i keemiline vabavara.
- AceOrganicChem.com,
- OrgChemInfo.8k.com, Orgaanilise keemia ressursside kogumik
- Benzylene.com, orgaanilise keemia reaktsioonid, mehhanismid ja probleemid
- Beilstein-Journals.org, Beilstein Journal of Organic Chemistry (avatud juurdepääs)
- Study-Organic-Chemistry.com, ressursid edu saavutamiseks orgaanilises keemias
| · v · t · e Keemia |
| Analüütiline keemia - Biokeemia - Bioorgaaniline keemia - Bioorgaaniline keemia - Biofüüsikaline keemia - Keemiline bioloogia - Keemiline füüsika - Keemiline haridus - Arvutuslik keemia - Elektrokeemia - Keskkonnakeemia - Roheline keemia - Anorgaaniline keemia - Materjaliteadus - Farmaatsiakeemia - Tuumakeemia - Orgaaniline keemia - Organometallikeemia - Farmaatsia - Füüsikaline keemia - Fotokeemia - Polümeerikeemia - Tahke keemia - Supramolekulaarne keemia - Termokeemia - Teoreetiline keemia - Märg keemia - Keskkonnakeemia |
| Biomolekulide loetelu - Anorgaaniliste ühendite loetelu - Orgaaniliste ühendite loetelu - Perioodiline tabel |
| Ametiasutuste kontroll |
Küsimused ja vastused
K: Mis on orgaaniline keemia?
V: Orgaaniline keemia on süsinikku sisaldavate keemiliste ühendite uurimine.
K: Milline on süsiniku tähtsus orgaanilises keemias?
V: Süsinikul on võime moodustada keemilisi sidemeid paljude erinevate keemiliste elementide ja teiste süsiniku aatomitega, mis võimaldab peaaegu piiramatut arvu kombinatsioone, mida nimetatakse orgaanilisteks ühenditeks.
K: Miks nimetatakse süsinikuühendite teemat orgaaniliseks keemiaks?
V: Süsinikuühendite teemat nimetatakse orgaaniliseks keemiaks, sest kõik teadaolevad organismid ehk elusolendid koosnevad veest ja süsinikuühenditest.
K: Mida orgaaniline keemia suures osas hõlmab?
V: Orgaaniline keemia hõlmab suures osas orgaaniliste toodete sünteesi ehk moodustamist keemilise reaktsiooni teel, kasutades selleks erinevaid reageerivaid aineid ja reaktiive ehk aineid, mida reaktsiooni käigus kasutatakse.
K: Millised on mõned keemia valdkonnad, mis laiendavad orgaanilise keemia mõisteid ja põhimõtteid?
V: Mitmed erinevad keemia valdkonnad laiendavad orgaanilise keemia mõisteid ja põhimõtteid, sealhulgas biokeemia, mikrobioloogia ja meditsiin.
K: Mida tähendab mõiste "orgaanilised tooted" orgaanilises keemias?
V: Orgaanilises keemias viitavad "orgaanilised tooted" ühenditele, mis sisaldavad olulise komponendina süsinikku ja mis sünteesitakse keemiliste reaktsioonide abil.
K: Miks on orgaanilise keemia uurimine oluline?
V: Orgaanilise keemia uurimine on oluline, sest sellel on praktilisi rakendusi erinevates valdkondades, sealhulgas meditsiinis, põllumajanduses ja materjaliteaduses, ning see aitab meil mõista elu keerulist keemiat.
