Stereokeemia
Stereokeemia uurib, kuidas molekule mõjutab nende aatomite paigutus ruumis. Seda tuntakse ka kui 3D-keemiat, sest sõna stereo tähendab kolmemõõtmelist. Stereokeemia abil saavad keemikud välja töötada seosed erinevate molekulide vahel, mis koosnevad samadest aatomitest. Samuti saavad nad uurida, kuidas need seosed mõjutavad molekulide füüsikalisi või bioloogilisi omadusi. Kui need seosed mõjutavad molekulide reaktsioonivõimet, nimetatakse seda dünaamiliseks stereokeemiaks.
Keemias on mõnedel molekulidel rohkem kui üks isomeer. See tähendab, et molekulid võivad omada erinevaid vorme, kuigi kõik vormid koosnevad samadest aatomitest. On olemas kahte liiki isomeere. Konstitutsioonilistel isomeeridel on samad aatomid, kuid need on erinevalt ühendatud. Stereoisomeeridel on samad aatomid, need on ühendatud samamoodi, kuid aatomid on paigutatud erinevalt ruumis. Stereokeemia oluline osa on kiraalsete molekulide uurimine. Need molekulid näevad peaaegu identsed välja, välja arvatud see, et üks molekul on teise molekuli peegelpilt.
Enamiku keemiliste sidemete puhul saavad molekuli aatomid vabalt liikuda ilma sidemeid lõhkumata. Kui molekulil on kaksikside või ringstruktuur, võib molekuli sorteerida erinevateks isomeerideks. Need on molekulid, millel on sama keemiline struktuur, kuid erinevad vormid.
Stereokeemiliste probleemide uurimine hõlmab kogu orgaanilise, anorgaanilise, bioloogilise, füüsikalise ja supramolekulaarse keemia valdkonda.
Erinevad isomeeride tüübid. Stereokeemia on stereoisomeeride uurimine.
Ajalugu
Louis Pasteur oli esimene inimene, kes uuris stereokeemiat. Ta täheldas 1849. aastal, et veinivalmistamisseadmetest kogutud viinhappe soolad võisid pöörata tasapinnalist polariseeritud valgust, kuid muudest allikatest saadud soolad mitte. See omadus oli ainus erinevus kahe soolatüübi vahel. See on tingitud optilisest isomeeriast. 1874. aastal avastasid Jacobus Henricus van 't Hoff ja Joseph Le Bel, et erinevus tulenes sellest, et aatomid on seotud süsinikuga tetraeedrilise (neljakandilise) kujuga.
Stereokeemia kasutamine
Stereokeemia oli oluline talidomiidi katastroofi lahendamisel 1960ndatel aastatel. Talidomiid on ravim, mida toodeti esmakordselt 1957. aastal Saksamaal. Arstid kasutasid seda rasedate naiste hommikuse iivelduse raviks. Hiljem ilmnes, et ravim põhjustab imikutel väärarenguid. Ravimi üks isomeer ei olnud ohtlik, kuid teine põhjustas embrüote tõsiseid geneetilisi kahjustusi. Inimkehas läbib talidomiid rassemiseerumise: isegi kui inimese organismi satub ainult üks kahest stereoisomeerist, muudab organism osa sellest teiseks. Talidomiidi katastroof sundis valitsusi ravimeid hoolikamalt testima. Valitud inimesed võtavad uusi ravimeid kõigepealt eksperimendi käigus (kliiniline katse), enne kui ravim avalikuks kasutamiseks kättesaadavaks tehakse. Talidomiidi kasutatakse nüüd pidalitõve raviks. Naised peavad seda kasutama koos rasestumisvastaste vahenditega, et vältida rasedust.
Molekuli stereokeemia kirjeldamine
Kui aatomiga võivad teised aatomid ühenduda rohkem kui ühel viisil, nimetatakse seda stereotsentriks. Näiteks kui süsiniku aatomiga on seotud neli erinevat rühma, muutub see stereotsentriks.
Cahn-Ingold-Prelogi prioriteedireeglid on osa molekuli stereokeemia kirjeldamise süsteemist. Need reastavad aatomid stereotsentri ümber standardsel viisil. See võimaldab väga selgelt kirjeldada nende aatomite suhtelist asendit molekulis. Fischeri projektsioon on lihtsustatud viis stereokeemia kujutamiseks stereotsentri ümber.
Tetraeedrilise molekuli projektsioon tasapinnale.
Fischeri projektsiooni visualiseerimine.
Küsimused ja vastused
K: Mis on stereokeemia?
V: Stereokeemia on uurimus sellest, kuidas molekule mõjutab see, kuidas nende aatomid on ruumis paigutatud. Seda tuntakse ka kui 3D-keemiat, sest sõna stereo tähendab kolmemõõtmelist.
K: Kuidas saavad keemikud kasutada stereokeemiat?
V: Stereokeemiat kasutades saavad keemikud välja töötada seosed erinevate molekulide vahel, mis koosnevad samadest aatomitest. Samuti saavad nad uurida, kuidas need seosed mõjutavad molekulide füüsikalisi või bioloogilisi omadusi. Kui need seosed mõjutavad molekulide reaktsioonivõimet, nimetatakse seda dünaamiliseks stereokeemiaks.
K: Mis on isomeerid?
V: Keemias on mõnedel molekulidel rohkem kui üks isomeer. See tähendab, et molekulid võivad omada erinevaid vorme, kuigi kõik vormid koosnevad samadest aatomitest. On olemas kahte liiki isomeere; konstitutsioonilised isomeerid, millel on samad aatomid, kuid mis on erinevalt ühendatud, ja stereoisomeerid, millel on samad aatomid, mis on ühendatud sarnaselt, kuid erineva ruumilise paigutusega.
K: Mida tähendab kiraalsus?
V: Kiral viitab sellele, kui molekulil on kaks peegelpilti, mis näevad peaaegu identsed välja, välja arvatud see, et üks neist on teise molekuli peegeldus.
K: Kuidas mõjutavad molekule kaksiksidemed ja ringstruktuurid?
V: Kui molekulil on kaksikside või ringstruktuur, saab seda sorteerida erinevateks isomeerideks - need, millel on keemiline struktuur, kuid erinevad vormid, mis tulenevad erinevustest paigutuses ruumis.
K: Millist vahemikku hõlmavad stereokeemilised probleemid?
V: Stereokeemiliste probleemide uurimine hõlmab kõiki orgaanilise, anorgaanilise, bioloogilise, füüsikalise ja supramolekulaarse keemia aspekte.
