Struktuuriline isomeer

Skeleti isomeeria

Skeleti isomeeria ehk ahelaisomeeria puhul järjestatakse skeleti komponendid (tavaliselt süsinik) ümber, et moodustada erinevaid struktuure. Pentaanil on kolm isomeeri. Need on n-pentaan (sageli nimetatakse seda lihtsalt "pentaaniks"), isopentaan (metüülbutaan) ja neopentaan (dimetüülpropaan).

Positsiooniline isomeeria

Positsioonisomeeria puhul muudab funktsionaalne rühm või muu substituent oma positsiooni algstruktuuris. Alljärgnevas tabelis võib hüdroksüülrühm jääda n-pentaani ahelas kolme eri asendisse, et moodustada kolm erinevat ühendit.

On olemas palju aromaatseid isomeere, sest asendajad võivad asetseda benseeniringi eri osades. Fenoolil või hüdroksübenseenil on ainult üks isomeer, kuid kresoolil või metüülfenoolil on kolm isomeeri, kus metüülrühm võib paikneda kolmes erinevas asendis ringil. Ksülenoolil on üks hüdroksüülrühm ja kaks metüülrühma ning kokku on olemas 6 isomeeri.

Funktsionaalse rühma isomeeria

Funktsionaalsed isomeerid on üks struktuurilisi isomeere. Funktsionaalse isomeeria puhul on kahel ühendil sama molekulaarvalem (iga aatomi arv on sama, näiteks tsükloheksaan: C
₆H
₁₂ ja 1-hekseen:C
₆H
₁₂). Kuid aatomid on seotud teistmoodi, nii et rühmitused on erinevad. Me nimetame neid aatomite rühmi funktsionaalseteks rühmadeks, funktsionaalsusteks või osakondadeks. Teine võimalus on öelda, et kaks ühendit, millel on sama molekulaarvalem, kuid erinevad funktsionaalrühmad, on funktsionaalsed isomeerid.

Näiteks tsükloheksaani ja 1-hekseeni keemiline valem on C₆ H₁₂ . Me nimetame neid funktsionaalsete rühmade isomeerideks, sest tsükloheksaan on tsükloalkaan ja 1-hekseen on alkeen.

Selleks, et kaks molekuli oleksid funktsionaalsed isomeerid, peavad nad sisaldama põhilisi aatomirühmi, mis on paigutatud teatud viisil. Mõned parimad näited pärinevad orgaanilisest keemiast. C₂ H₆ O on molekulivalem. Sõltuvalt sellest, kuidas aatomid on paigutatud, võib see kujutada kahte erinevat ühendit dimetüüleeter CH₃ -O-CH₃ või etanool CH₃ CH₂ -O-H. Dimetüüleeter ja etanool on funktsionaalsed isomeerid. Esimene on eeter. Süsinikahela-hapnik-süsinikahela funktsionaalsust nimetatakse eetriks. Teine on alkohol. Süsinikahela-hapniku-vesiniku funktsionaalsust nimetatakse alkoholiks.

Kui funktsionaalsed omadused jäävad samaks, kuid nende asukoht muutub, siis ei ole struktuurilised isomeerid funktsionaalsed isomeerid. 1- ja 2-propanool on struktuurilised isomeerid, kuid nad ei ole funktsionaalsed isomeerid. Mõlemad on alkoholid. Funktsionaalne rühm (süsinikuahel-O-H) on mõlemas ühendis olemas, kuid nad ei ole samad.

Kuigi mõned keemikud kasutavad mõisteid struktuuriline isomeer ja funktsionaalne isomeer vaheldumisi, ei ole kõik struktuurilised isomeerid funktsionaalsed isomeerid.

Funktsionaalsed isomeerid tuvastatakse keemias kõige sagedamini infrapunaspektroskoopia abil. Infrapunakiirgus vastab energiatele, mis on seotud peamiselt molekulaarvibratsiooniga. Alkoholi funktsionaalsusel on väga selge vibratsioon, mida nimetatakse OH-venituseks ja mis on tingitud vesiniksidemetest. Kõik vedelad ja tahked alkoholid neelavad infrapunakiirgust teatud lainepikkustel.

Samade funktsionaalsete rühmadega ühendid neelavad kõik infrapunavalguse teatud lainepikkused, sest nende rühmadega seotud vibratsioonid on seotud. Tegelikult jaguneb infrapunaspekter kaheks piirkonnaks. Esimest osa nimetatakse funktsionaalsete rühmade piirkonnaks. Dimetüüleetril ja etanooli infrapunaspektrid oleksid funktsionaalsete rühmade piirkonnas erinevad.

Infrapunaspektri teist osa nimetatakse sõrmejälje piirkonnaks; see on seotud molekuli sümmeetria poolt lubatud liikumistüüpidega, mida mõjutavad sidemete energiad. Sõrmejälje piirkond on konkreetse ühendi jaoks spetsiifilisem. Kuigi 1-propanool ja 2-propanool on funktsionaalsete rühmade piirkonnas sarnase infrapunaspektriga, erinevad nad sõrmejälje piirkonnas.

Lihtsustatult öeldes on funktsionaalsed isomeerid struktuurilised isomeerid, millel on erinevad funktsionaalsed rühmad, nagu alkohol ja eeter.

Isomeeride lugemine

Näiteks isomeeride loendamise kohta on olemas 7 struktuurilist isomeeri molekulaarvalemiga C₃ H₆ O, millest igaühel on erinev sidemete ühenduvus ja mis on ümbritseval temperatuuril õhu käes stabiilne. Veel kaks struktuurilist isomeeri on karbonüülisomeeride enooltautomeerid, kuid need ei ole stabiilsed.