Diels-Alderi reaktsioon
Diels-Alderi reaktsioon (DA) on keemiline reaktsioon orgaaniliste ühendite vahel. Reaktsiooni käigus moodustub ühenditest uus kuuekandiline ühend. Seda nimetatakse tsüklohekseeniks. Konjugeeritud dieen ühineb alkeeniga, et moodustada tsüklohekseen. See ühend näeb välja nagu ring.
Selle reaktsiooni avastasid Otto Diels ja Kurt Alder 1928. aastal. Nad said 1950. aastal Nobeli keemiapreemia selle reaktsiooni väljatöötamise eest. DA-reaktsioon on väga kasulik, sest see tähendab, et tsüklohekseeni saab valmistada väga väikese energiaga. Tsüklohekseene kasutatakse keeruliste orgaaniliste molekulide valmistamiseks. Üks esimesi DA-reaktsiooni kasutusalasid oli putukamürkide valmistamine.
DA-reaktsioonis tekib uus heksagonaalne rõngakujuline ühend. Ühend, millel on kaks kaksiksidet, mis on üksteisest ühe süsinikuaatomi kaugusel, ühendatakse teise ühendiga, millel on vähemalt üks kaksikside. DA-reaktsioon võib toimuda ka siis, kui mõned aatomid uues moodustatud ringis ei ole süsiniku aatomid. Mõned DA-reaktsioonid on pöörduvad. Selle tsüklilise süsteemi lõhkumise käigus tekkivat reaktsiooni nimetatakse retro-Diels-Alderi reaktsiooniks. Need retro-Diels-Alderi ühendid on sageli näha, kui neid analüüsitakse massispektromeetria abil.
Mõned keemikud nimetavad Diels-Alderi reaktsiooni orgaaniliste reaktsioonide "Mona Lisaks". Nagu lihtne naeratus maalil, võib see reaktsioon olla palju keerulisem, kui keemikud on seni avastanud.
Reaktsiooni katalüsaatoritena toimivad Lewis'i happed (AlCl3, ZnCl2 jt).
Küsimused ja vastused
K: Mis on Diels-Alderi reaktsioon?
V: Diels-Alderi reaktsioon (DA) on keemiline reaktsioon orgaaniliste ühendite vahel, mille tulemusena moodustub uus kuuekandiline ühend, mida nimetatakse tsüklohekseeniks.
K: Kes avastas DA-reaktsiooni?
V: DA-reaktsiooni avastasid Otto Diels ja Kurt Alder 1928. aastal.
K: Mida nad said selle reaktsiooniga seotud töö eest?
V: 1950. aastal anti neile selle reaktsiooni kallal tehtud töö eest Nobeli keemiapreemia.
K: Milleks kasutatakse tsüklohekseene?
V: Tsüklohekseene kasutatakse keeruliste orgaaniliste molekulide valmistamiseks. Üks esimesi DA-reaktsiooni kasutusalasid oli putukamürkide valmistamine.
K: Kuidas tekib DA-reaktsioonis kuusnurkne rõngakujuline ühend?
V: Ühend, millel on kaks kaksiksidet, mis on üksteisest ühe süsinikuaatomi kaugusel, ühendatakse teise ühendiga, millel on vähemalt üks kaksikside, tekitades heksagonaalse rõngakujulise ühendi.
K: Kas mõned DA-reaktsioonid on pöörduvad?
V: Jah, mõned DA-reaktsioonid on pöörduvad ja tsüklilise süsteemi lõhkumist selle protsessi käigus nimetatakse retro-Diels-Alderi reaktsiooniks.
K: Milliseid katalüsaatoreid saab kasutada DA-reaktsiooni kiirendamiseks?
V: DA-reaktsiooni kiirendamiseks võivad katalüsaatoritena toimida sellised Lewis'i happed nagu AlCl3 ja ZnCl2.
